De linkerverdediger heeft volgens media in Engeland al de medische keuring bij Sunderland ondergaan. Van Aanholt heeft nog een contract voor één jaar bij Chelsea, waar hij in 2007 als jeugdspeler van PSV naartoe ging. Bij die club wist hij nooit door te breken als vaste waarde in het eerste team. In totaal speelde hij acht wedstrijden in de hoofdmacht van Chelsea.
In de loop der jaren is hij uitgeleend aan Coventry City, Newcastle United, Leicester City, Wigan Athletic en Vitesse. Van Aanholt maakte ook deel uit van de voorlopige selectie van het Nederlands Elftal voor het WK in Brazilië. Daarbij hoorde hij tot de laatste afvallers.