Willem II haalt oude bekende binnen na het sluiten van de transfermarkt
Willem II heeft de optie bedongen om de verbintenis die nu tot de zomer van 2023 loopt, met een jaar te verlengen
Crowley speelde al eens in Tilburg. In 2017 kwam de middenvelder over van Arsenal, dat hem een seizoen daarvoor reeds verhuurde aan Go Ahead Eagles. Na een half seizoen vertrok de spelmaker op huurbasis naar SC Cambuur. Na zijn terugkeer in Tilburg groeide Crowley uit tot een vaste waarde in de ploeg van trainer Adrie Koster, alle competitiewedstrijden begon hij in de basis. De grootste teleurstelling kwam aan het einde van het seizoen, toen Koster hem buiten de eerste elf liet in de bekerfinale tegen Ajax.
In de zomer van 2019 verkocht Willem II Crowley aan Birmingham City. In zijn eerste seizoen kwam hij daar tot 38 competitiewedstrijden op het tweede niveau in Engeland, daarna ging het echter minder. Hij kwam vervolgens op huurbasis uit voor Hull City dat op het derde niveau speelt. Hij promoveerde met die club, maar een definitieve overgang kwam er niet. In oktober tekende hij een contract voor een paar maanden bij Cheltenham Town.
In december zat Crowley meermalen om tafel met het bestuur van Cheltenham Town, maar een akkoord over een nieuw contract volgde niet. De voormalig jeugdinternational was daardoor vanaf 4 januari vrij om te gaan en staan waar hij wilde. Dat blijkt uiteindelijk Tilburg te zijn, terug op het oude nest dus.