Het leven van Calderwood, geboren op 28 februari 1955 in Glasgow, heeft altijd om voetbal gedraaid. Op zestienjarige leeftijd kreeg hij een contract als leerling-prof bij het Engelse Birmingham City. In 1972 maakte hij zijn debuut voor het eerste elftal van Birmingham in de met 2-1 gewonnen wedstrijd tegen Stoke City. Na acht jaar, 145 wedstrijden en vier doelpunten voor Birmingham City belandde Calderwood in Nederland, hij werd ingelijfd door Sparta om vervolgens te gaan spelen bij Willem II.

Tricolores
Tussen 1980 en 1982 speelde de Schot 68 wedstrijden voor de Tricolores waarin hij zes doelpunten maakte. Op 15 februari 1981 scoorde Calderwood zijn eerste doelpunt voor Willem II tegen zijn oude club Sparta Rotterdam. Na twee seizoenen in Tilburg vertrok Calderwood naar Roda JC en Heracles Almelo. In totaal speelde hij tien seizoenen in Nederland.

Calderwoodeffect
Een aantal jaar nadat hij zijn kicksen aan de wilgen had gehangen, besloot hij aan de slag te gaan als assistent-trainer bij SC Cambuur. Een terugkeer naar Willem II kon niet uitblijven en op 19 maart 1996 werd hij hoofdtrainer in Tilburg. Op dat moment was hij al een half jaar actief als assistent-trainer bij Willem II.

Calderwood wist zijn oude club met één punt verschil te behoeden voor de nacompetitie. Dat kunstje flikte hij als trainer daarna ook bij andere clubs. Zo keerde hij in 2012 terug als trainer in Nederland. Bij Go Ahead Eagles werden de resultaten een stuk beter na het aanstellen van de Schot als hoofdtrainer. De media in zijn eigen land waren al bekend met dit fenomeen en spraken over het 'Calderwoodeffect' nadat er eerder bij zowel Dunfirmline als Aberdeen een positieve omslag in de resultaten was opgetreden.

Calderwood was nog een maandje werkzaam voor De Graafschap en ging daarna in 2014 met pensioen.

Alzheimer
De kinderen van Calderwood merkten ongeveer tien jaar geleden de eerste signalen van dementie bij hem op. In een interview met Voetbal International spreekt hij daar anderhalf jaar later openlijk over. Vanaf dat moment heeft hij zich ook ingezet om de link tussen Alzheimer en voetbal onder de aandacht te brengen.

Jimmy Calderwood laat vier kinderen en veertien kleinkinderen na. Zijn zoon Scott is in zijn voetsporen getreden. Hij speelde eveneens voor Willem II en stond op het voetbalveld voor Heracles Almelo. Tegenwoordig is hij werkzaam als trainer in Dubai. De kleinkinderen zijn trouwe seizoenkaarthouders van de Tricolores.